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S-2-tert-butoxycarbonylamino-4-ethylhexanoic acid

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合肥國(guó)肽生物科技有限公司

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產(chǎn)品簡(jiǎn)介

CAS號(hào)	174799-89-4	產(chǎn)地	國(guó)產(chǎn)
分子式	C24H27NO6	規(guī)格	10g,50g,100g
級(jí)別	藥用級(jí)

國(guó)肽生物是一家專業(yè)從事多肽產(chǎn)品的研發(fā)、生產(chǎn)和銷售以及多肽技術(shù)轉(zhuǎn)讓的*。BP公司成立之初，便成功收購(gòu)了國(guó)內(nèi)幾家多肽、抗體公司，是目前國(guó)內(nèi)的專業(yè)多肽合成、抗體制備、蛋白表達(dá)的規(guī)模型生產(chǎn)企業(yè)。國(guó)肽生物專長(zhǎng)于熒光標(biāo)記肽、同位素標(biāo)記肽、人工胰島素、藥物肽、化妝品肽、長(zhǎng)肽困難肽等產(chǎn)品的合成與研發(fā)，致力于學(xué)術(shù)水平的科研提升，搭建學(xué)術(shù)交流平臺(tái)，促進(jìn)前沿、專業(yè)的學(xué)術(shù)知識(shí)推廣，推動(dòng)多肽在生物醫(yī)學(xué)材料等領(lǐng)域的

詳細(xì)介紹

英文名稱：(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-ethylhexanoic acid
CAS號(hào)：1372404-73-3
別名：(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-ethylhexanoic acid
N-Boc-4-ethyl-L-norleucine
L-Norleucine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-ethyl-
分子式：C13H25NO4
分子量：259.34
結(jié)構(gòu)圖：

國(guó)肽生物主要提供：多肽合成、多肽定制、同位素標(biāo)記肽、人工胰島素、磷酸肽、生物素標(biāo)記肽、熒光標(biāo)記肽（Cy3、Cy5、Fitc、AMC等）、目錄肽、偶聯(lián)蛋白（KLH、BSA、OVA等）、美容肽、化妝品肽、多肽文庫(kù)構(gòu)建、抗體服務(wù)、糖肽、訂書(shū)肽、藥物肽、RGD環(huán)肽等。詳情請(qǐng)咨詢國(guó)肽生物

多肽合成新技術(shù)介紹
經(jīng)過(guò)多年發(fā)展，多肽合成的產(chǎn)業(yè)化技術(shù)已經(jīng)逐步成熟。5個(gè)氨基酸以下適用于液相合成，5-40個(gè)氨基酸選用固相合成更合適，40個(gè)氨基酸以上采用生物合成方法更佳已逐步成為一種共識(shí)。通過(guò)傳統(tǒng)的合成方法，目前已經(jīng)能夠比較容易的規(guī)?；糠纸Y(jié)構(gòu)較為簡(jiǎn)單的多肽產(chǎn)品。但不得不承認(rèn)，目前的多肽合成方法還遠(yuǎn)不能算是完善，每種不同方法均還存在不同程度上的缺陷。本文將著重介紹部分具有產(chǎn)業(yè)化前景的多肽合成新方法。
1、天然化學(xué)連接（NCL)
天然化學(xué)連接或NCL是化學(xué)連接領(lǐng)域的重要擴(kuò)展，化學(xué)連接領(lǐng)域是構(gòu)建由兩個(gè)或多個(gè)未保護(hù)的肽段組裝而成的大多肽的概念。特別是，NCL是用于合成天然骨架蛋白或中等大小修飾蛋白（即小于200 AA的小蛋白)的有效的連接方法。天然化學(xué)連接使用非保護(hù)的多肽片段，不需要酶及化學(xué)偶聯(lián)試劑的活化,通常在水溶液中就可完成的多肽合成反應(yīng)。
1953年，西奧多·威蘭德（Theodor Wieland)和他的同事發(fā)現(xiàn)了纈氨酸-硫酯與半胱氨酸氨基酸在水性緩沖液中的反應(yīng)可產(chǎn)生二肽纈氨酸-半胱氨酸的化學(xué)基礎(chǔ)。反應(yīng)通過(guò)含有半胱氨酸殘基硫的硫酯進(jìn)行。Wieland的工作導(dǎo)致了一種“活性酯”方法，該方法用于在有機(jī)溶劑中的常規(guī)溶液合成中制備受保護(hù)的肽段。
在1990年代，Scripps研究所的Stephen Kent及其同事獨(dú)立開(kāi)發(fā)了“天然化學(xué)連接”，這是種連接大的未保護(hù)肽片段的實(shí)用方法。
早的NCL方法的局限性是它固有地依賴在連接點(diǎn)具有半胱氨酸殘基。半胱氨酸相對(duì)不常見(jiàn)，僅占蛋白質(zhì)所有殘基的1.7％。因此方法的應(yīng)用受到了的限制。隨后，眾多研究者在NCL方法的基礎(chǔ)上進(jìn)行深入研究，意圖擴(kuò)展應(yīng)用領(lǐng)域。這類連接反應(yīng)一般對(duì)原料的N端和C端間的化學(xué)結(jié)構(gòu)有特定要求，由特定的N端和C端間的化學(xué)選擇性反應(yīng)得到連接產(chǎn)物。
1.1、通過(guò)酯交換反應(yīng)進(jìn)行連接
這是由C端為硫酯的多肽片段與N端含有自由巰基或硒基的片段反應(yīng)，在連接微店形成酰胺鍵，得到與天然多肽和蛋白質(zhì)一致的骨架。該連接反應(yīng)至少經(jīng)過(guò)兩個(gè)步驟，即硫酯交換捕獲和?；w移反應(yīng)，在連接位點(diǎn)可以生成的氨基酸殘基。
1.1.1 生成Cys的連接
Kent的小組在1994年首先發(fā)展了連接位點(diǎn)得到Cys的多肽連接方法，他們將方法稱之為“天然化學(xué)連接”。它是由C端為硫酯的多肽片段與N端為Cys的片段在pH值7.6的磷酸鹽緩沖液中反應(yīng)得到的。首先Cys的側(cè)鏈巰基與硫酯發(fā)生酯交換反應(yīng)生成新的硫酯中間體，該中間體迅速通過(guò)五元環(huán)過(guò)渡態(tài)進(jìn)行分子內(nèi)的S→N?；w移反應(yīng)得到以Cys殘基連接的多肽終產(chǎn)物。這是目前和實(shí)用的多肽片段連接方法。Kent等人利用該方法首先制備了含有72個(gè)氨基酸殘基的人白介素L-8蛋白。
1.1.2 生成Met的連接
利用N端為高半胱氨酸（Hcy)的多肽和肽硫酯交換，經(jīng)過(guò)六元環(huán)過(guò)渡態(tài)S→N?；w移反應(yīng)后得到位點(diǎn)為Hcy的產(chǎn)物，再用甲基化試劑如對(duì)硝基苯磺酸甲酯修飾可以再連接位點(diǎn)生產(chǎn)Met。Tam等利用該方法合成了含有34個(gè)殘基的副甲狀腺激素。
1.1.3 生成Gly的連接
Low等人在N端氨基上引入1-氨基-2-巰基結(jié)構(gòu)的輔助基團(tuán)，進(jìn)行硫酯交換并發(fā)生S→N?；w移反應(yīng)后，用酸脫除輔助基團(tuán)，即可獲得連接位點(diǎn)為Gly殘基的產(chǎn)物。他們用該方法合成了含有106個(gè)氨基酸殘基的細(xì)胞色素b562。
上述連接反應(yīng)中，如果原料序列中間包括Cys殘基，其側(cè)鏈巰基雖然能夠發(fā)生硫酯交換反應(yīng)形成硫酯中間體，但這些中間體經(jīng)逆反應(yīng)仍可轉(zhuǎn)化為原料，只有N端Cys/Sec生成的中間體能夠發(fā)生?；嘏欧磻?yīng)得到穩(wěn)定的酰胺鍵連接的產(chǎn)物。